#세렌디피티 달콤한 뉴욕의 크리스마스 이브. 모두들 사랑하는 사람을 위한 선물을 사느라 무척 활기찬 한 백화점에서 조나단(존 쿠삭 분)과 사라(케이트 베켄세일 분)는 각자 자신의 애인에게 줄 선물을 고르다가 마지막 남은 장갑을 동시에 잡으면서 첫 만남을 갖게 된다. 뉴욕의 한가운데서 처음 만난 두 사람은 들 뜬 크리스마스 분위기에 속에서 서로의 매력에 빠지게 되어, 각자의 애인이 있는데도 불구하고 맨하탄에서의 황홀한 저녁을 잠시 보낸다. 서로의 이름도 모르는 채 헤어지게 된 두 사람, 이때 한 눈에 사랑에 빠진 조나단은 다음에 만날 수 있도록 …